Kulinova "Povelja Dubrovčanima" iz 1189. godine, istovremeno označava kraj tog prvog perioda i najavljivanje novih mogućnosti i nastojanja pismenog izražavanja. Njih će najbolje iskazati: brojne bosanske povelje, darovnice, pisma ali i zapisi na marginama (rubovima, krajevima) knjiga i tekstovi uklesani na nadgrobnim biljezima.Sve vidove stare bosanske (i humske) pismenosti moguće je grupisati na osnovu njihove forme i sadržine ili prema njihovoj konkretnoj namjeni. Nisu to književni rodovi i vrste u današnjem smislu riječi.Ipak, sve što je tada napisano u Bosni možemo prihvatiti kao vid umjetničkog, literalnog oblikovanja prilika, psihe i naravi jednog vremena kada nije bilo moguče imati književnost koja bi odgovarala punim estetskim zahtjevima.Pisana djela srednjevjekovnog bosanskog perioda razvrstavamo (radi bolje preglednosti) u nekoliko grupa koje čine razni oblici pisane riječi: povelje, testamenti, pisma, darovnice, zapisi na prepisanim knjigama i epitafi na stećcima. Izuzev prepisa, svi ovi oblici znače i orginalne radove, koji imaju veću vrijednost od prepisivačke djelatnosti. Bez obzira što nema karakter orginalnog pisanja prepisivački rad u srednjevjekovnoj Bosni ima zasebnu funkciju i značaj. On je, pored ostalog, znak kontinuiteta u našoj staroj pismenosti, a i dobar materijal za utvrđivanje istorije našeg jezika i ortografije. Uz stara pisma, povelje su sada najvjerodostojniji izvor za rekonstrukciju bosanske istorije od 12. do 15. stoljeca.Od povelje Kulina bana iz 1189. godine, testamente, darovnica, pisama i drugi spisi pisani su tradicionalnim stilom bosanskih kancelarija. Bio je to jezik koji je,radi svoje praktičnosti i striktne namjene poprimio uzvišeni patetičan ton. Posebno zanimljiv vid stare bosanske pismenosti predstavljaju testamenti (oporuke ili zavještanja) mogu se svrstati u posebnu grupu svijetovne književnosti a naročito onda kada nose jače poetske ili misaone poruke.
Stari testamenti nastali u našim krajevima
Stari testamenti nastali u našim krajevima najčesće nose dvije osnovne poruke testatora: duhovni račun pred Bogom i razgraničenje svojih materijalnih dobara među nasljednicima.Epitafi i crteži na stećcima su očit primjer izuzetnog likovnog i poetskog izraza.Stećci sve više postaju objekt istraživanja radi svojih umjetničkih elemenata. Predstavljaju jedinstveni neponovljiv izraz i vid likovnog transponovanja života i trajnu umjetničku vrijednost.U ovom periodu književni izraz se najbolje ispoljava u nadgrobnih natpisa i mapa i treba ih posebno posmatrati. Bosanski epitafi nastali u srednjevjekovlju ne odražavaju u potpunosti duh ni jedne od tri današnje konfesije mada pokazuje preplitanje raznorodnih religijskih elemenata. Ovi pjesnički zapisi u kamenu najčešće nose neke univerzalne poruke,vječne misli i stavove ogoljelog čovjeka, bespomoćnog pred razuzdanom snagom smrti i pred košmarskim satiranjima u vojnama.Bez sumnje, književnost srednjevjekovne Bosne ima, pored ostalog, i umjetnička obilježja i značaj.
